ESTER

Turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang memiliki gugus karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atau halogen) yang terikat pada atom karbon karbonil. Salah satu turunan asam karboksilat yang akan dibahas adalah : ESTER.

Ester termasuk turunan asam karboksilat yang gugus –OH dalam rumus RCOOH diganti oleh gugus –OR. Adapun rumus umum dari ester adalah :

                      

·         Pembuatan Ester

Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H₂SO₄) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Rumus umumnya adalah :

R-COOH + R-OH ↔ R-COOR’ + H₂O

Selain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.

Klorida asam

R-COCl + R^- OH → R-COOR + HCl

R-COCl + Ar-OH → R-COOAr + HCl

Anhidrida asam

(RCO)₂O + R^-OH → R-COOR + RCOOH

(RCO)₂O + Ar-OH → R-COOAr + RCOOH

Fischer and Speier menemukan (1895) bahwa ester secara sederhana dihasilkan dari pemanasan asam karboksilat dalam suatu larutan alkohol yang mengandung sejumlah kecil katalis asam kuat. Hasil yang baik pada reaksi esterifikasi Fischer, tetapi kebutuhan untuk penggunaan alkohol berlebih sebagai pelarut membatasi metode untuk sintesis ester metil, etil dan propil.

Reaksi esterifikasi Fischer meupakan reaksi substitusi asil nukleofilik yang dilakukan dibawah kondisi asam. Asam karboksilat tidak cukup reaktif untuk menyerang dengan alkohol netral tetapi dapat dibuat lebih reaktif dengan adanya asam kuat seperti HCl atau H₂SO₄. Katalis asam akan memprotonasi oksigen karbonil, dan mengaktivasinya terhadap serangan nukleofil. Alkohol menyerang karbon karbonil yang telah terprotonasi, dan membentuk zat antara tetrahedral. Perpindahan proton antar molekul akan mengubah hidroksil menjadi gugus pergi yang baik sebagai H₂O. Deprotonasi dan hilangnya H₂O secara simultan memberikan suatu ester.

·         REAKSI-REAKSI ESTER

a.  Reaksi hidrolisis

Ester tidak bereaksi dengan ion halida atau dengan ion karboksilat sebab nukleofil ini merupakan basa lebih lemah daripada gugus pergi ester. Suatu ester bereaksi dengan air membentuk suatu asam karboksilat dan alkohol. Ini merupakan suatu contoh reaksi hidrolisis – suatu reaksi dengan air yang mengubah satu senyawa menjadi dua senyawa.

Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa disebut reaksi Penyabunan (Saponifikasi).

b. Reaksi dengan Amina

Ester juga bereaksi dengan amina membentuk amida. Reaksi dengan amina mengubah satu senyawa menjadi dua senyawa yang disebut aminolisis. Sebagai catatan bahwa aminolisis dari ester membutuhkan hanya satu ekuivalen amina, tidak seperti aminolisis dari suatu asil halida atau asam anhidrida, yang membutuhkan dua ekuivalen.

Reaksi dari ester dengan amina tidak selambat reaksi dari ester dengan air dan alcohol. 

c. Transesterifikasi

Suatu ester bereaksi dengan alkohol membentuk ester baru dan alkohol baru. Ini merupakan contoh reaksi alkoholisis. Reaksi alkoholisis tertentu ini disebut juga reaksi transesterifikasi sebab satu ester dirubah menjadi ester lain. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam suasana asam dan basa,contohnya :

Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil dalam –OR pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan R’O.

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.

Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan R’’MgX maka pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.

Sifat Fisik Ester

a. Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat molekulnya sebanding.

b. Ester dapat larut dalam pelarut organik.

c. Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.

d. Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap.

·         KEGUNAAN ESTER

1.      Senyawa ester dengan rantai pendek (ester yang berasal dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah banyak terdapat dalam buah-buahan
yang menimbulkan aroma dari buah tersebut, sehingga disebut ester buah-buahan.
Senyawa ester ini banyak digunakan sebagai penyedap.

2.      Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat suku rendah atau tinggi (minyak dan lemak) digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan mentega (margarin)

3.      Ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi

Digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan lilin ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin parafin). Kegunaannya ialah untuk pemoles mobil dan lantai.