UTS KIMIA ORGANIK II

NAMA     : SEWANGI DEWI M.
NIM         : A1C111014

Soal :

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWAB :
1. Cara mensintesis amida dari sebuah ester yaitu dengan cara mereaksikan ester dengan ammonia cair berlebih dan memberikan hasil samping yaitu etanol.

Untuk mendapatkan hasil akhir berupa benzoil klorida maka amida yang digunakan adalah benzamida ( C₆H₅CONH₂ ) .

Cara memperoleh benzamida yaitu mereaksikan ester yaitu etil benzoate ( C₆H₅-COOC₂H₅ ) dengan ammonia ( NH₃ )

Setelah benzamida diperoleh, selanjutnya benzamida diubah menjadi asam benzoate agar bisa mendapatkan hasil akhir berupa benzoil klorida. 

Asam benzoate yang diperoleh, direaksikan dengan tionil klorida (SOCl₂ ) agar mendapatkan benzoil klorida dalam bentuk liquid.

2. Benzoil klorida dapat digunakan sebagai pelarut dalam industry kimia. Benzoil klorida dapat dimanfaatkan dalam proses penataan ulang Fries untuk membentuk senyawa turunan benzofenon. Secara umum senyawa turunan benzofenon antara lain digunakan sebagai penyerap sinar ultraviolet, dalam bidang farmasi digunakan sebagai intermediet sintesis senyawa antihistamin dan hipnotik, dan dalam bidang pertanian digunakan sebagai senyawa antara pembuatan pestisida.

Dalam proses penataan ulang Fries , benzoil klorida digunakan pada proses esterifikasi dengan katalis piridin. P-klorofenol direaksikan dengan benzoil klorida sehingga menghasilkan p-tersier-butilfenilbenzoat.

Selanjutnya p-tersier-butilfenilbenzoat yang terbentuk direaksikan dengan klorobenzena sebagai pelarut dengan katalis AlCl₃ . Dari reaksi tersebut dihasilkan 2 produk utama sebagai hasil dari reaksi penataan ulang Fries p–tersier–butilfenilbenzoat dengan pelarut klorobenzen. Penggunaan dari pelarut klorobenzen dan juga AlCl_{3 mengakibatkan terjadinya delakilasi gugus} –C(CH₃)_{3. Proses dealkilasi tersebut terjadi kemungkinan disebabkan oleh penggunaan} AlCl_{3 berlebih . Akibatnya} AlCl_{3 selain membentuk kompleks} p-tersier-butil aluminium diklorida , AlCl_{3 tersebut juga mendealkilasi gugus} –C(CH₃)_{3. Demikian mekanisme reaksinya :}

3. Untuk mengkonversikan benzoil klorida menjadi suatu asam benzoate maka benzoil klorida tersebut dihidrolisis dengan air. Persamaan reaksinya :

3 contoh senyawa turunan asam benzoat :

a. Asam asetil salisilat ( Aspirin )

b.Natrium benzoat

c. Metil salisilat

 Dapat dibuat dari esterifikasi asam salisilat dengan metanol

 Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. 

Resonansi pada aspirin :

berdasarkan teori resonansi, semakin banyak struktur penyumbang dalam suatu senyawa,maka senyawa tersebut semakin stabil. Jika suatu senyawa semakin tidak stabil maka tingkat keasamannya semakin tinggi pula. Sehingga menurut kesimpulan saya senyawa yang memiliki struktur penyumbang yang banyak akan semakin stabil tetapi sifat keasamannya rendah dan begitupun sebaliknya. Berdasarkan struktur penyumbangnya maka senyawa yang memiliki tingkat keasaman paling tinggi adalah natrium benzoat diantara ketiga model yang saya contohkan.

4.  Bakteri Pseudomonas sp. diketahui dapat mendegradasi senyawa hidrokarbon aromatic maupun turunannya dengan baik. Senyawa hidrokarbon aromatic bersifat sangat hidrofobik dan dapat di biodegradasi.  Disini saya mengambil contoh biodegradasi senyawa turunan asam benzoate yaitu natrium benzoate oleh bakteri Pseudomonas mendocina P₂D . Biodegradasi ini dilakukan secara aerob atau membutuhkan oksigen.

Sebuah penelitian mengindikasikan katekol sebagai hasil lanjutan dari perusakan natrium benzoate oleh Pseudomonas mendocina. Katekol adalah pusat dari pembentukan lanjutan pada hidroxylasi senyawa hidrokarbon.  Selanjutnya akan terjadi pemecahan cincin meta dan pada akhir reaksi terbentuklah o-benzoquinon. Gambar mekanisme reaksi nya :

BIODEGRADASI SENYAWA ORGANIK

Biodegradasi merupakan proses pengomposan (composing) . Tidak semua bahan di alam ini dapat terurai menjadi komponen kecil penyusunnya. Segala bahan yang dapat diuraikan menjadi komponen-komponen penyusunnya disebut bahan biodegradable. Pengurai atau pendegradasi umumnya adalah bakteri dan jamur.

Biodegradasi hidrokarbon oleh komunitas mikroba tergantung pada komposisi komunitas dan respon adaptif terhadap kehadiran hidrokarbon . Laju biodegradasi senyawa hidrokarbon kompleks dengan berat molekul besar seperti senyawa aromatik, resin, dan asfalten lebih lambat dibandingkan dengan senyawa dengan berat molekul rendah. Meski demikian beberapa studi menunjukkan bahwa degradasi pada kondisi optimum terhadap senyawa kompleks memiliki laju yang tinggi . Demikian juga dengan fenol dan klorofenol 

•  BIODEGRADASI FENOL

 

struktur kimia fenol

Fenol (C6H6O) merupakan senyawa organik yang mempunyai gugus hidroksil yang terikat pada cincin benzena. Senyawa ini merupakan turunan dari benzena melalui penggantian gugus hidrogen dengan hidroksil, Fenol terdegradasi di udara sekitar 1–2 hari, sedangkan di dalam air fenol bersifat persisten. Sementara itu, fenol yang terdapat di tanah dapat didegradasi oleh bakteri atau mikroorganisme lainnya yang dapat menggunakan fenol sebagai sumber karbonnya.

Mikroorganisme yang mampu mendegradasi fenol tidak hanya berasal dari genus bakteri saja, melainkan khamir, jamur, dan alga. Beberapa spesies bakteri yang mampu mendegradasi fenol diantaranya, Bacillus sp., Pseudomonas sp., Acinotobacter sp., dan Achromobacter sp.

Mikroba yang sudah banyak diteliti kemampuannya dalam mendegradasi fenol adalah Pseudomonas sp. Beberapa spesies Pseudomonas yang sudah diteliti diantaranya P. aeruginosa (Afzal et al. 2007; Agarry et al. 2008a, Agarry et al. 2008b, Agarry et al. 2008c), P. fluorescence (Agarry et al. 2008a; Agarry et al. 2008b; Agarry et al. 2008c; Lin et al. 2008), P. putida (El-Naas et al. 2009), P. pictorum (Annadurai et al. 2007; Annadurai & Lee 2007), dan P. pseudomallei (Afzal et al. 2007). Walaupun demikian, P. putida merupakan spesies Pseudomonas yang dilaporkan mampu menggunakan fenol sebagai sumber karbon utama dan satu-satunya dengan laju degradasi relatif tinggi.

Hasil penelitian Abd-El-Haleem et al. (2003) menunjukkan bahwa Acinetobacter sp. W-17 mampu mendegradasi fenol (500 mg/L) dengan sempurna selama 120 jam. Pandoraea sp. yang diisolasi dari tanah Laut Merah juga dilaporkan mempunyai kemampuan mendegradasi 100% fenol dengan konsentrasi 50 mg/L selama tiga hari dan hanya mampu mendegradasi 15% fenol yang diberikan dengan konsentrasi 100 mg/L.